第39节 (第2/2页)
与此同时,徐云又看向了唐怡秋: “小唐,你负责跟进,尝试捕捉环氧磺酸酯的光学活性片段!” “明白!” 众所周知。 烯丙醇在l-(+)-酒石酸二异丙酯与四异丙基氧化钛的催化下,会发生sharpless不对称环氧化反应,得到(2s,3r)-2,3-环氧-1-十四碳醇。 环氧醇(2s,3r)-9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环,3号碳原子绝对构型由r翻转为s,得到(2s,3s)-对甲苯磺酸2,3-二羟基-1-十四碳醇酯;然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化,就可以得到(2s,3s)-对甲苯磺酸1,2-环氧-3-十四碳醇酯,产率可以达到89%。 非常简单,也非常好理解。 几分钟后,唐怡秋再次举起了手,不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了: “学长,环氧磺酸酯捕捉到了!” “很好,ee值多少?” “还在测定中……环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应……哦,出来了,93%!” 徐云闻言,不由轻舒了一口气。 所谓ee值指的就是对映体过量,手型环氧磺酸酯的理论ee值是90%,小唐测出的93%在水准线之上,眼下算是成功了第一小步。 完成了关键光学活性中间体的合成,接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。 这一步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应,发生环氧开环,再经碳酸钾处理关环与脱tms,制得(4s,5r)-4,5-环氧-1-十六碳炔,而这一步的产率是…… 60%。 没错,第一步89%,第二步60%。 几近腰斩的产率。 这是生物化学非常常见的一种情况,越往后产率越低,从90%到60%,接着30%。 七八环过后,非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。 所以为啥说科研烧钱呢——就徐云他们开始的这十来分钟,包括机器损耗已经花了至少1000块钱了,整整一个盟主呢。 5-环氧-1-十六碳炔的制备很顺利,就当徐云等人准备再向前一步时…… 只见另一位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了一声,叹气道: “学长,亲核取代反应失败了……” 第49章 突如其来的热搜 实验室内。 听到亲核取代环节出了问题,徐云眉头都没皱一下,语气平静的问道: “小赵,取代反应失败的可能性有很多种,具体是什么情况?是物质不进行反应吗?” “反应倒是有……” 小赵有些费解的挠了挠头发,眼中闪动着迷茫: “照理来说配平式应该没问题的,但就是没有产物生成,唔,连粗产物都没有……” “联吡啶多少?” “3eq%。” “我明白了,你先等等。” 徐云闻言,立刻拿起纸笔在桌上算了起来,脸上的表情波澜不惊。 他此时并不是在刻意装深沉,而是真觉得这事儿没啥大不了的——上辈子他曾经参加过多次大型的物理研究项目,其中个别大项十几秒钟的成本就要大几百万(包括设备损耗),稍微一个失误可能就会前功尽弃。 如今这个课题拢共经费也就百万不到,其中现金流首批发下来的才五万块钱,能让他紧张才叫怪叻。 片刻后,徐云轻轻将笔一掷,看向小赵: “cui 4eq%,联吡啶加到4eq%,170度……不,180度回流3个小时试试。” 徐云等人在实验前便做好了充分的避光准备,不怎么需要考虑原料碘代物分解的可能,因此取代反应没有产物生成,问题大概率便出在环上。 处理完小赵的问题后,课题组中除了唐怡秋外的另一位女生周佩瑶又举起了手: “学长,环氧开环也出问题了!” “别着急,你也详细说说……” 就这样,整个课题组实验的头半天,徐云基本上都在处理团队磨合与化合物配平的问题。 毕竟在场的除了裘生外,其余五位工具人都在研三以下。 比如徐云刚才提到的小赵是研二,李昳周佩瑶以及另外一个男生是研一,唐怡秋更是不过大四在读。 他们在纸面上做题目可能信手拈来,但论起实操经验嘛…… 几乎是零。 于是乎,徐云一边指导一边纠错,时间一分一秒的随之流逝。 “呼——” 几个小时后,徐云长呼出一口浊气,看了眼手表,中午十一点半。
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